Im Juni des Jahres 1580 beginnt Montaigne eine Reise durch Frankreich, die Schweiz, Deutschland und Italien, die insgesamt siebzehn Monate und acht Tage dauert. Im Zuge dieser Reise lernt er Tirol und Südtirol kennen – von München führt sein Weg über den Scharnitzpass nach Seefeld, Innsbruck und Hall, dann weiter über den Brennerpass, Sterzing, Brixen, Klausen, Kollmann, Bozen und Salurn nach Italien. Begleitet wird er von vier jungen Edelleuten, darunter sein Bruder Bertrand-Charles de Montaigne. Einerseits reist er, um sich in Thermalbädern von seinem Nierensteinleiden zu kurieren, andererseits, um wichtige intellektuelle Größen der Epoche kennen zu lernen und sich von verschiedenen Orten geistig inspirieren zu lassen. Als ihn im September 1581 während eines Kuraufenthalts in Lucca die Nachricht erreicht, zum Bürgermeister der Stadt Bordeaux gewählt worden zu sein, bricht er seine Reise früher ab als geplant und macht sich auf die Heimreise nach Schloss Montaigne, wo er am 30. November 1581 eintrifft.

Während seiner Reisen führt Montaigne ein Tagebuch, das erst 150 Jahre nach dem Tode des Schriftstellers zufällig durch Abbé Joseph Prunis auf Schloss Montaigne entdeckt worden ist. Das Manuskript erscheint 1774 unter dem Titel Journal du voyage en Italie, par la Suisse et l’Allemagne en 1580 et 1581 (Tagebuch einer Reise durch Italien, die Schweiz und Deutschland in den Jahren 1580 und 1581). Der erste Teil des Tagebuches, ungefähr ein Drittel der Eintragungen – darunter fallen auch die Beschreibungen Tirols und Südtirols –, wird von einem Diener Montaignes geführt, der anonym bleibt. Im Februar 1581, als sich Montaigne zum erstem Mal in Rom aufhält, trennt er sich von seinem Diener und führt von da an sein Tagebuch eigenhändig in französischer und italienischer Sprache weiter: „Da ich denjenigen unter meinen Leuten, der dies schöne Geschäft besorgte, verabschiedet habe, will ich, in Anbetracht, daß es schon so weit vorgeschritten ist, trotz der Unbequemlichkeit, die damit für mich verbunden ist, die Fortführung selbst übernehmen.“